La misura di prevenzione della sorveglianza speciale di pubblica sicurezza può essere applicata ai soli soggetti che, sulla base di elementi di fatto, risultino abitualmente dediti a commettere delitti che abbiano effettivamente generato profitti costituenti l'unico loro reddito o una componente significativa dello stesso. Il giudizio di pericolosità sociale deve essere fondato sulla valutazione della condotta e del tenore di vita del proposto, senza potersi basare esclusivamente sulla mera somma aritmetica delle condotte pregresse, ma richiedendo un ragionamento logico-dimostrativo circa l'attuale volontà del soggetto di persistere nella commissione di illeciti. Inoltre, il giudizio di pericolosità deve essere attuale, non potendosi fondare su fatti risalenti nel tempo senza tener conto di eventuali cambiamenti positivi nella vita del soggetto, come lo svolgimento di attività lavorativa, la buona condotta durante la detenzione e la scelta di patteggiare la pena, elementi sintomatici della volontà di dissociarsi dal proprio passato. Infine, trascorso un biennio dalla precedente valutazione, il giudizio di pericolosità deve essere oggetto di rivalutazione.