Il pericolo di reiterazione del reato, quale presupposto per l'applicazione di una misura cautelare personale, va valutato in relazione alla concreta e attuale possibilità di commissione di ulteriori delitti della stessa specie di quelli per cui si procede, tenendo conto non solo della natura e delle modalità esecutive dei fatti contestati, ma anche della personalità dell'indagato e del contesto socio-ambientale di riferimento. Tale valutazione prognostica non richiede la previsione di specifiche occasioni di recidiva, ma deve fondarsi su un'analisi approfondita delle circostanze concrete, anche quando vi sia un significativo lasso di tempo trascorso dai fatti, senza che assumano rilievo determinante né l'assenza di cariche sociali attuali né la mera regolarità pregressa dei pagamenti dovuti. Pertanto, il pericolo di reiterazione può essere ritenuto sussistente anche in presenza di condotte plurime e reiterate nel tempo, che denotino una gestione spregiudicata delle attività imprenditoriali, specie quando l'indagato mantenga ancora rilevanti partecipazioni in altre società, a prescindere dalla formale titolarità di cariche sociali. Inoltre, la valutazione della proporzionalità e adeguatezza della misura cautelare deve tenere conto del ruolo effettivamente svolto dall'indagato nell'ambito delle condotte contestate, senza che assumano rilievo determinante dichiarazioni di terzi che tendano a ridimensionarne la portata.