Il beneficio della liberazione condizionale, previsto dall'art. 176 c.p., presuppone un comportamento del condannato, durante l'esecuzione della pena, tale da far ritenere sicuro il suo ravvedimento. Tale nozione di "ravvedimento" comprende il complesso dei comportamenti concretamente tenuti ed esteriorizzati dal soggetto, obiettivamente idonei a dimostrare la convinta revisione critica delle pregresse scelte criminali e a formulare un serio, affidabile e ragionevole giudizio prognostico di pragmatica conformazione della futura condotta di vita all'osservanza delle leggi. Tuttavia, per i reati ostativi di cui all'art. 4-bis ord. penit., tra cui il delitto di cui all'art. 416-bis c.p., la concessione del beneficio della liberazione condizionale è subordinata alla sussistenza di specifiche condizioni, come l'accertamento dell'assenza di collegamenti con la criminalità organizzata e l'eventuale collaborazione con la giustizia, salvo che il condannato dimostri comunque un sicuro ravvedimento. L'onere di provare tali elementi incombe sul detenuto, non essendo sufficiente il mero buon comportamento in carcere.