La concessione della liberazione condizionale ai condannati per delitti commessi per finalità di terrorismo o di eversione dell'ordinamento costituzionale, o per uno dei delitti di cui all'art. 51 comma 3-bis c.p.p., che abbiano prestato una collaborazione importante, anche dopo la condanna, è subordinata al rispetto di specifici presupposti previsti dall'art. 16-nonies del d.l. n. 8 del 1991, tra cui il ravvedimento del condannato e l'assenza di elementi tali da far ritenere l'esistenza di collegamenti con la criminalità organizzata o eversiva. Il giudizio prognostico di ravvedimento deve essere formulato sulla base dell'accertamento del completato percorso trattamentale di rieducazione e recupero idoneo a sostenere, in termini di ragionevole certezza, la previsione di una conformazione al quadro ordinamentale e sociale a suo tempo violato. Pertanto, la mancanza di iniziative risarcitorie o riparatorie da parte del condannato, pur non costituendo un requisito pregiudizialmente ostativo, può essere legittimamente valutata dal giudice di sorveglianza nell'ambito della complessiva valutazione del suo ravvedimento, unitamente ad altri elementi quali i rapporti con i familiari, il personale giudiziario e gli altri soggetti qualificati, nonché lo svolgimento di attività lavorativa o di studio. Tali valutazioni devono essere compiute con particolare rigore quando il fine pena risulti ancora lontano, al fine di consentire un trattamento rieducativo più graduale e sperimentabile.