La liberazione condizionale del condannato, quale misura alternativa alla detenzione, presuppone il "sicuro ravvedimento" del reo, desumibile dal suo comportamento durante l'esecuzione della pena, che si estrinseca nell'insieme degli atteggiamenti concretamente tenuti e esteriorizzati, idonei a rappresentare la sua revisione critica delle scelte criminali di vita anteatta e la ragionevole certezza della sua futura conformazione al quadro di riferimento ordinamentale e sociale. Tale giudizio prognostico deve essere effettuato sulla base di parametri obiettivi, considerando i rapporti complessivamente intrattenuti dal condannato, lo svolgimento di attività lavorative o di studio, le eventuali condotte riparatorie, nonché ogni altro comportamento idoneo a dimostrare l'interiorizzazione delle regole della società civile. Pur essendo richiesti ulteriori presupposti per i condannati per reati di terrorismo, eversione o criminalità organizzata, quali la collaborazione importante prestata e l'assenza di collegamenti con tali contesti criminali, il giudizio sul "sicuro ravvedimento" non può fondarsi su mere affermazioni di principio, ma deve essere adeguatamente motivato sulla base di elementi concreti, senza che possa ritenersi sufficiente un ulteriore periodo di osservazione, ove non siano state specificamente individuate condotte o comportamenti che rendano tale periodo necessario.