La sostituzione della pena detentiva con quella pecuniaria è preclusa dalla legge quando l'imputato è stato condannato, nei cinque anni precedenti, a pene detentive complessive superiori a tre anni di reclusione. In tali casi, il giudice non può procedere alla sostituzione della pena detentiva, dovendo invece irrogare la pena originariamente prevista dalla norma incriminatrice. La ratio della preclusione è quella di evitare che soggetti con una spiccata propensione a delinquere possano beneficiare di misure alternative alla detenzione, privilegiando invece l'esecuzione effettiva della pena detentiva come strumento di prevenzione e di tutela della collettività. Pertanto, il giudice che dispone la sostituzione della pena detentiva in violazione di tale divieto legale commette un errore di diritto, che comporta l'annullamento della relativa statuizione, con il ripristino della pena detentiva originariamente irrogata.