Il permesso di soggiorno per motivi umanitari può essere convertito in permesso di soggiorno per motivi di lavoro autonomo, anche in presenza di una precedente condanna penale, purché l'amministrazione competente effettui una valutazione concreta e approfondita della pericolosità sociale del richiedente, senza limitarsi a considerare la mera esistenza della condanna. L'amministrazione è tenuta a valutare tutti gli elementi rilevanti, quali la gravità del reato, il tempo trascorso, il percorso di reinserimento sociale e lavorativo del richiedente, al fine di accertare se permangano effettivi profili di pericolosità che ostino al rilascio del nuovo titolo di soggiorno. Il diniego di conversione del permesso di soggiorno, basato esclusivamente sulla condanna penale pregressa senza adeguata valutazione della situazione attuale del richiedente, è illegittimo per violazione del principio di proporzionalità e del divieto di automatismi nella valutazione dei presupposti per il rilascio dei titoli di soggiorno.