Il giudice di sorveglianza, nel valutare la concessione di misure alternative alla detenzione, deve procedere ad un attento e approfondito esame della personalità del condannato, considerando tutti gli elementi rilevanti, senza limitarsi a mere segnalazioni di contatti con pregiudicati, senza adeguata motivazione sulla concreta pericolosità sociale e sulla sussistenza dei presupposti per l'ampliamento del regime alternativo in corso. La mera circostanza che il condannato sia stato notato in compagnia di persone indicate come pregiudicate, senza ulteriori specifiche sulla natura e l'epoca dei loro precedenti penali e sulle concrete modalità di tali incontri, non è di per sé sufficiente a giustificare il rigetto della richiesta di affidamento al servizio sociale, in assenza di una motivazione che dia conto in modo esaustivo e logico del negativo scrutinio della pericolosità sociale dell'istante e della carenza delle condizioni per l'applicazione della misura alternativa richiesta.