La sospensione condizionale della pena può essere concessa non più di due volte, sicché la concessione di tale beneficio per la terza volta risulta illegittima in quanto effettuata in violazione di legge. Il principio di diritto evincibile dall'art. 164 c.p. stabilisce che la sospensione condizionale della pena non può essere disposta più di due volte nei confronti dello stesso soggetto, in quanto tale beneficio ha carattere eccezionale e deroga al principio generale dell'esecuzione della pena detentiva. Pertanto, la reiterata concessione della sospensione condizionale della pena, oltre il limite legale di due volte, integra una violazione di legge che comporta l'annullamento senza rinvio della relativa statuizione. Tale principio si fonda sulla ratio di evitare che il reo, attraverso la reiterata applicazione del beneficio, possa sottrarsi definitivamente all'esecuzione della pena detentiva, vanificando così le finalità rieducative e special-preventive della sanzione penale. Inoltre, la limitazione del numero di volte in cui può essere concessa la sospensione condizionale della pena mira a garantire il rispetto del principio di uguaglianza e di proporzionalità della pena, evitando disparità di trattamento tra i condannati e assicurando che la sanzione sia commisurata alla gravità del fatto e alla capacità a delinquere del reo. In tal modo, si realizza un giusto bilanciamento tra l'esigenza di clemenza e quella di prevenzione generale e speciale, in ossequio ai principi costituzionali che informano l'intero sistema penale.