Il giudice di sorveglianza, nel valutare la concessione di misure alternative alla detenzione, deve considerare non solo l'assenza di indicazioni negative quali il superamento dei limiti massimi di pena o la presenza di reati ostativi, ma anche l'esistenza di elementi positivi che consentano un giudizio prognostico favorevole circa il processo di revisione critica del passato delinquenziale e di risocializzazione del condannato, nonché la concreta praticabilità del beneficio richiesto. A tal fine, il giudice deve valutare la gravità dei reati commessi, ma soprattutto il comportamento e la situazione del soggetto dopo i fatti per cui è stata inflitta la condanna in esecuzione, al fine di verificare l'effettiva evoluzione della personalità e la possibilità di un concreto reinserimento sociale attraverso la misura alternativa. L'assenza di un serio processo di revisione critica del proprio passato delinquenziale, l'occupazione abusiva di un alloggio, la mancanza di una prospettiva lavorativa stabile e la reiterazione di reati della stessa indole anche successivamente commessi, possono giustificare il diniego delle misure alternative, in quanto sintomatici di un'attuale rilevante pericolosità sociale del condannato e dell'inidoneità di tali misure a garantire un effettivo processo di reinserimento sociale e a prevenire il rischio di recidiva.