La pericolosità sociale del condannato, ai fini dell'applicazione di una misura di sicurezza personale come la libertà vigilata, deve essere accertata attraverso un giudizio prognostico sulla base di una valutazione complessiva della personalità del soggetto, tenendo conto non solo della gravità del reato commesso, ma anche di elementi successivi, quali il comportamento tenuto durante l'espiazione della pena e il contesto socio-ambientale di riferimento. Tale valutazione, rimessa alla discrezionalità del magistrato di sorveglianza e del tribunale di sorveglianza, deve essere sorretta da una motivazione logica e coerente con i dati istruttori, senza che il mero decorso del tempo o la regolare condotta in carcere possano di per sé escludere la persistente pericolosità sociale del soggetto, specie quando emergano altri fattori indicativi di un elevato rischio di recidiva, come il ritorno nei luoghi teatro dei precedenti reati, i legami con contesti criminali ancora operativi e l'assenza di una revisione critica del proprio passato delinquenziale. La valutazione della pericolosità sociale ai fini dell'applicazione di una misura di sicurezza è ontologicamente distinta da quella relativa all'applicazione di una misura di prevenzione, essendo la prima necessariamente collegata a una precedente affermazione di colpevolezza per determinati reati.