Il giudice, nel valutare la sostituzione della pena detentiva breve con la pena pecuniaria ai sensi della legge n. 689 del 1981, art. 58, deve motivare adeguatamente la propria decisione, tenendo conto dei criteri indicati nell'art. 133 c.p., tra cui le modalità del fatto, la personalità del condannato e le sue condizioni di vita individuale, familiare e sociale. La ratio delle pene sostitutive ha natura premiale e il diniego della conversione non può essere fondato sulla sola inidoneità della sanzione pecuniaria a svolgere funzioni di retribuzione e di deterrenza, in quanto le misure sostitutive tendono al reinserimento sociale del condannato. Il giudizio prognostico sulla concedibilità della misura sostitutiva può essere favorevole anche nei confronti di un soggetto che, in relazione alla entità del fatto criminoso commesso, non sia ritenuto meritevole delle attenuanti generiche, e viceversa, essendo diversa la funzione dei due istituti.