Il giudice di sorveglianza, nel valutare la concessione di misure alternative alla detenzione, deve effettuare un giudizio prognostico sulla pericolosità sociale del condannato e sulla sua concreta possibilità di reinserimento sociale, tenendo conto di tutti gli elementi rilevanti, quali la gravità del reato commesso, i precedenti penali, i carichi pendenti, le informazioni sulla condotta tenuta in ambito sociale e le prospettive lavorative e risocializzanti. Ove tali elementi inducano a ritenere elevato il rischio di recidiva e scarse le concrete possibilità di un effettivo percorso di recupero e di definitivo abbandono di uno stile di vita criminale, il giudice può legittimamente negare l'applicazione delle misure alternative, in quanto queste risulterebbero inidonee a favorire il reinserimento del soggetto e a circoscrivere il pericolo di reiterazione del reato, in ossequio ai principi di proporzionalità e individualizzazione della pena e alla finalità rieducativa della stessa. Il giudizio di merito espresso dal giudice di sorveglianza, se adeguatamente motivato, è insindacabile in sede di legittimità, non potendosi sostituire la valutazione della Corte di cassazione a quella del giudice di merito, salvo i casi di manifesta illogicità o irragionevolezza.